Synthèse Et Caractérisation De La Structure Du [{4-[(1HBenzo[D]Imidazol-1-Yl)Méthyl]- 1H-1,2,3-Triazol-1 Yl}(Benzamido)Méthyl]Phospho nate De Diéthyle Par La Spectroscopie RMN 1D Et 2D

Abstract

Le composé [{4-[(1H-benzo[d]imidazol1-yl)méthyl]-1H-1,2,3-triazol-1- yl}(benzamido) méthyl] phosphonate de diéthyle ester synthétisé de façon régiosélective, par une réaction de cycloaddition dipolaire -1,3 entre l’αazidoamino méthylphosphonate de diéthyle et le 1-(prop-2-yn-1-yl)-1Hbenzo[d]imidazole. La réaction de cyclisation par Chimie click est réalisée dans un mélange de solvant eau/éthanol (50/50) en présence de sulfate de cuivre pentahydraté et de l’ascorbate de sodium en quantité catalytique. Le dérivé bihétérocyclique de l’analogue phosphonique de la glycine est ainsi obtenu avec un excellent rendement (90%), sous forme de solide blanc après chromatographie sur colonne de gel de silice (acétate d’éthyle/hexane : 1/1) et recristallisation dans un mélange éther/hexane. La caractérisation de la structure attribuée de l’isomère -1,4, a été réalisée par le biais de la spectroscopie RMN 1D et 2D ainsi que sur la base des données de la littérature concernant la réaction de cycloaddition par Chimie Click. La 2D Spectroscopie RMN a joué un rôle fondamentale grâce aux différentes corrélations observées entre les hydrogènes et les carbones adjacents et aussi entre les hydrogènes et les carbones lointains.

The compound, diethyl [{4-[(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl]-1H1,2,3-triazol-1-yl} (benzamido)methyl]phosphonate, was prepared in a regioselective manner, through 1,3-dipolar cycloaddition reaction between αazidoaminomethyl phosphonate and 1-(prop-2-yn-1-yl)-1Hbenzo[d]imidazole. The cyclization reaction by click chemistry was carried out in a water/ethanol solvent mixture (50/50), in the presence of copper sulfate pentahydrate and sodium ascorbate in catalytic quantities. The biheterocyclic derivative of the phosphonic analog of glycine was obtained with an excellent yield (90%), as a white solid after chromatography on a silica gel column (ethyl acetate/hexane: 1/1) and recrystallization in an ether/hexane mixture. The characterization of the structure of the resulting 1,4-isomer was performed by 1D and 2D NMR spectroscopy as well as on the basis of data from the literature concerning the cycloaddition reaction by Chemistry Click. The 2D NMR Spectroscopy played a fundamental role through different correlations observed between the hydrogens and adjacent carbons and also between hydrogens and distant carbons.